与海莉结婚的首要条件是达到8颗心的好感度。玩家每周最多可以送给海莉两件礼物，她的生日当天还可以额外送出一份礼物。海莉在春季14日生日当天收到礼物时，玩家获得的好感度是普通日子的8倍。除了送礼，与海莉交谈以及完成她的任务也能提升好感度。当好感度达到8颗心后，需要在皮埃尔的杂货店花费200金购买花束送给海莉，这将解锁10颗心的上限。

好感度达到10颗心后，玩家需要前往海滩寻找老水手，花费5000金购买美人鱼吊坠。老水手只会在春夏秋三季的雨天出现，冬季无法购买吊坠。购买吊坠的前提是修复农场木桥并至少升级一次农舍。将美人鱼吊坠送给海莉后，她接受求婚的第三天早晨将举行婚礼。婚礼仪式在玩家的农场进行，大部分村民都会出席。

提升与海莉的好感度需要了解她的喜好。海莉最喜欢的礼物包括椰子、水果沙拉、粉红蛋糕和向日葵，普通喜欢的礼物有黄水仙。所有蛋类、水果、奶制品、蘑菇、蔬菜以及鱼类、粘土等物品是她不喜欢或讨厌的。在春夏季节可以采集黄水仙，秋季种植向日葵，开启沙漠后则能获取椰子作为稳定礼物来源。

与海莉的互动事件对提升关系至关重要。2心事件需要在她家中触发与姐姐的争吵剧情；4心事件需在她房间帮忙打开沙拉瓶；6心事件要在海滩帮助寻找祖母手链；8心事件需在煤矿森林协助拍照；10心事件将解锁她家的秘密暗室。这些事件需要选择正确选项才能最大化提升好感度。

婚后海莉会搬入农舍并帮忙料理农场事务，包括浇灌作物、修理栅栏等。她偶尔会准备早餐，赠送煎蛋、面包等食物。每周有一天她会返回家中暗室，这是正常设定无需担忧。维持婚后关系需要持续互动，避免长期不交流导致好感度下降。海莉的烹饪技能会随婚姻生活逐步提升，为农场经营提供额外帮助。